Бобешино звучи почти сходно с Бобошево, като между двете населени места в действителност има нещо общо. То касае разположението им в западната част на страната в пределите на област Кюстендил. Географска област с наименованието Каменица и нейната западна част е мястото, на което се намира поредното от многото кюстендилски села. Чудинската планина също донякъде влиза в селото или по-скоро то се числи към нейната територия, а това е сравнително близко до границата със Сърбия. Попупланински и умереноконтинентален – така може да се опише накратко климата в населеното място. Името му произлиза от добре познатата и отглеждана в страната култура боб, но специално в селото тя се гледа в големи количества. Селечка и Лопушанска са двете реки, течащи в близост до селото. То представлява разпръснато място, съставено от няколко махали и всяка от тях е на юг от граничната бразда на речните склонове. Една от реките се явява ляв приток на Бистрица.
1920-та се оказва сравнително лоша за населението от Бобешино, защото по решение на властите част от имотите остават в сръбската държава. Така селяните са принудени да плащат данък в община Бистър срещу правото да ги използват. Прелазница е името на документа, датиращ от тогава и който задължително хората трябвало да носят със себе си. Той съдържа снимка и платежна квитанция, така че сутрин и вечер хората трябвало да я показват. До 1949-та година ситуацията между България и Сърбия в това отношение не се променя, пряка последица от подписването на Ньойския договор. Все пак в годините на Втората световна война и двете държави претърпяват загуби в сферата на имотите и населението. Доста пъти през годините селото сменя общината, която го управлява административно. Последната промяна настъпва през 1987-ма, когато то минава под юрисдикцията на кюстендилската община и това остава за постоянно. Въпреки че на един км от селото в западна посока има следи от антично селище, не се знае кога точно то възниква и започва да съществува. В епохата на средните векове цялата област е била свързвана с Крива паланка благодарение на Железарския и Борнарския пътища, а днес пътят до селото е покрит с асфалт.
Овце, кози и коне са сред най-отглежданите домашни животни в Бобешино в последните години на деветнадесети век. Наред с това не бива да се забравя и наличието на пчелни кошери, благодарение на които местното население разполага с мед. Животновъдството върви ръка за ръка с развиването на занаяти от домашен характер, но важно място заема и земеделието. Овесът, тютюнът и пшеницата са три от основните култури, спомагащи за прехраната на семействата. Начално училище в селото възниква още през 1884-та година, но едва 64 години по-късно се построява нова учебна сграда. За период от време дори школото прераства в прогимназия, но през 1959-та се налага нейното закриване. По-късно има начално училище, кръстено на светите братя Кирил и Методий. То е затворено през 1975-та. Свети Йоан Кръстител е православният храм на селото, който е построен през 1886-та и изписан от майстор Евстатий Попдимитров. Днес на мястото на старото училище е кметската сграда.
